Alkohol, eter dan senyawa yang terkait

A.  Alkohol 

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkoholmempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R – OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999).

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH₃CH₂CH₂OH (C₃H₇O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Fessenden, 1997).

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok senyawa, fenol memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel pada cincin benzena (Petrucci, 1987).

Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air (Hart, 1990).Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Fessenden, 1997).

   Jenis – jenis Alkohol.

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :

-         TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)

-         Umumnya membentuk ikatan hidrogen

-         Berat jenis alkohol > BJ alkena

-         Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R – OH

R-CH₂-OH               (R)₂CH-OH                     (R)₃C-OH

Primer                      sekunder                          tersier

Pembuatan alkohol :

-         Oksi mercurasi – demercurasi

-         Hidroborasi – oksidasi

-         Sintesis Grignard

-         Hidrolisis alkil halida

Penggunaan alkohol :

-         Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll

-         Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll.

Tatanama alkohol

Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat  pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).

Sifat-sifat fisik alkohol

Titik Didih

Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer sederhana yang memiliki sampai 4 atom karbon.

Yakni:

Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara (metana sampai butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.

Dari grafik di atas dapat diamati bahwa:

·         Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama.

·         Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon.

Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.

Ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau nitrogen.

Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain.

Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.

Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya dispersi van der Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul alkohol dibanding untuk memisahkan molekul-molekul alkana.

Inilah sebab utama mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.

Pengaruh gaya van der Waals

Pengaruh terhadap titik didih alkohol:

Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam alkohol ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol.

Ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya dispersi akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.

Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang terbentuk.

Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk menghilangkan gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih meningkat.

Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan alkohol:

Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih alkohol tetap lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon sama.

Bandingkan antara etana dan etanol:

Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen yang terdapat dalam molekulnya memberikan 8 elektron tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya atom oksigen akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van der Waals, demikian juga titik didihnya.

Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk mengamati efek ikatan hidrogen terhadap titik didih, maka akan lebih baik jika kita membandingkan etanol dengan propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang molekul yang kurang lebih sama dengan etanol, dan jumlah elektronnya tepat sama.

Kelarutan alkohol dalam air

Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan.

Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam alkohol. Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu.

Kelarutan alkohol-alkohol kecil di dalam air

Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil sederhana. Pada etanol murni dan air murni yang akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang ada adalah ikatan hidrogen.

Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-molekul air dan ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus diputus. Pemutusan ikatan hidrogen ini memerlukan energi.

Akan tetapi, jika molekul-molekul telah bercampur, ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan terbentuk antara molekul air dengan molekul etanol.

Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini terbentuk kurang lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus ikatan-ikatan sebelumnya.

Disamping itu, gangguan dalam sistem mengalami peningkatan, yakni entropi meningkat. Ini merupakan faktor lain yang menentukan apakah penyatuan larutan akan terjadi atau tidak.

Kelarutan yang lebih rendah dari molekul-molekul yang lebih besar

Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5 atom karbon dalam masing-masing molekul alkohol.

Rantai-rantai hidrokarbon menekan diantara molekul-molekul air sehingga memutus ikatan-ikatan hidrogen antara molekul-molekul air tersebut.

Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk ikatan-ikatan hidrogen baru dengan molekul-molekul air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk ikatan-ikatan hidrogen.

Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal yang putus tidak diganti oleh ikatan hidrogen yang baru.

Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal tersebut adalah gaya-gaya dispersi van der Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon. Gaya-gaya tarik ini jauh lebih lemah. Itu berarti bahwa energi yang terbentuk kembali tidak cukup untuk mengimbangi ikatan-ikatan hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi peningkatan entropi, proses pelarutan tetap kecil kemungkinannya untuk berlangsung.

Apabila panjang alkohol meningkat, maka situasi ini semakin buruk, dan kelarutan akan semakin berkurang.

A.   Alkohol Primer

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil.

Beberapa contoh alkohol primer antara lain:

Perhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada masing-masing contoh di atas, hanya adasatu ikatan antara gugus CH₂ yang mengikat gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.

Ada pengecualian untuk metanol, CH₃OH, dimana metanol ini dianggap sebagai sebuah alkohol primer meskipun tidak adagugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa gugus -OH.

B.    Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Contoh:

C.   Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.

Contoh:

2.    Sifat fisik Alkohol.

A.   Titik Didih

Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer sederhana yang memiliki sampai 4 atom karbon.

Yakni:

Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara (metana sampai butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.

Dari grafik di atas dapat diamati bahwa:

>         Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama.

>         Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon.

Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.

B.   Ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau nitrogen.Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain.

Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya dispersi van der Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul alkohol dibanding untuk memisahkan molekul-molekul alkana.Inilah sebab utama mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.

C.   Pengaruh gaya van der Waals

1.  Pengaruh terhadap titik didih alkohol:

Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam alkohol ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol.Ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya dispersi akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang terbentuk.Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk menghilangkan gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih meningkat.

2.  Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan alkohol:

Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih alkohol tetap lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon sama.

Bandingkan antara etana dan etanol:

Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkoholsaja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua. Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimiaC₂H₅OH dan rumus empiris C₂H₆O. Ia merupakan isomer konstitusional daridimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil (C₂H₅). Alkohol juga memacu tumbuhnya bakteri pengoksidasi alkohol yaitu yang mengubah alkohol menjadi asam asetat dan menyebakan rasa masam pada tape yang dihasilkan.

B.  Eter 

Eter adalah suatu senyawa organikyang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalahpelarut dan anestetik dietil eter(etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

 Struktur dan ikatan

            Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp³.

            Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa

            Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

• Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.
• Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:
• Ester R-C(=O)-O-R
• Asetal R-CH(-O-R)-O-R
• Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
• Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eteralifatik lainnya.

Beberapa alkil eter
Eter	Struktur	Titik lebur (°C)	Titidk didih (°C)	Kelarutan dalam 1 L H2O	Momen dipol (D)
Dimetil eter	CH3-O-CH3	-138,5	-23,0	70 g	1,30
Dietil eter	CH3CH2-O-CH2CH3	-116,3	34,4	69 g	1,14
Tetrahidrofuran	O(CH2)4	-108,4	66,0	Larut pada semua perbandingan	1,74
Dioksana	O(C2H4)2O	11,8	101,3	Larut pada semua perbandingan	0,45

Reaksi

            Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.^[2]

Pembelahan eter

            Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH₃]⁺Br^-.

            Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasusaluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida

            Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dantetrahidrofuran jarang digunakan sebagaipelarut.

Sebagai basa Lewis

            Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalamreagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Sintesis

            Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol

     Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H₂O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik olehfenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenoldapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat sepertinatrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

Kondensasi Ullmann

            Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

            Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF₃)₂) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida

            Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

• Melalui oksidasi alkena denganperoksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).
• Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

C. Reaksi Identifikasi Alkohol (Alkanol) dan Eter (Alkoksi Alkana)

Reaksi dengan logam reaktif

Alcohol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas hydrogen, sementara eter tidak dapat bereaksi. Contoh logam reaktif adalahNatrium. 

Alcohol: 2R - OH + 2Na --> 2R - ONa + H₂

Eter: R - O - R’ + Na --> tidak dapat bereaksi

Contoh etanol dan dimetil eter yang saling berisomer fungsi:

2C₂H₅ - OH etanol + 2Na --> 2C₂H₅ - ONa + H₂

CH₃ - O - CH₃ dimetil eter + Na --> tidak dapat bereaksi

Gugus fungsi yang kurang reaktif pada eter menyebabkan eter sukar bereaksi/tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. Tapi eter sangat mudah terbakar karena sangat mudah menguap. Hal ini disebabkan karena titik didihnya yang rendah serta kepadatan uapnya lebih tinggi jika dibandingkan dengan udara.

Reaksi dengan PCl₅

Alcohol bereaksi dengan PCl₅ membebaskan gas HCl; sedangkan eter tidak melepas gas HCl melainkan membentuk dua alkil clorida 

Alcohol: R - OH + PCl₅ --> R - Cl + POCl₃ + HCl

Eter: R - O - R’ + PCl₅ --> R - Cl + R’ - Cl + POCl₃

Contoh:

C₂H₅ - OH + PCl₅ --> C₂H₅ - Cl + POCl₃ + HCl

CH₃ - O - CH₃ + PCl₅ --> CH₃ - Cl + CH₃ - Cl + POCl₃

Permasalahan nya : mengapa alkoho memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandikan senyawa alkana lain yang memiliki jumlah atom C nya sama?