Tugas terstruktur 5 dan 6
1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing antara subtitusi dan eliminasi itu bisa terjadi?
Jawab : Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1.
Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
o
Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.
Akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi.dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9
1 Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2 Titik didih alcohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3 Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4 Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl.
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekuldengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilahisomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
Contoh sederhana dari suatu isomer adalahC3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugushidroksil.
Jawab : Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1.
o
L
Halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan 
) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1
Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama. Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.
Akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi.dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9
maka dapat disimpulkan asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi.
Reaksi SN dan reaksi E sering saling berkompetisi. Penjelasan Bagian reaktif dari suatu nukleofil atau basa adalah pasangan elektron bebas. Dengan demikian, semua nukleofil g, adalah basa yang potensial, dan semua basa adalah nukleofil yang potensial.
SN2 vs E2Reaksi E2 terbantu oleh pemakaian basa kuat (nukleofil kuat) pada konsentrasi yang tinggi.
2. Suatu alkohol dapat diubah menjadi eter atau sebaliknya. Jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras dan berikan contoh-contoh nya!
Jawab :Alkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter1 Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2 Titik didih alcohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3 Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4 Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl.
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekuldengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilahisomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
Contoh sederhana dari suatu isomer adalahC3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugushidroksil.
Saya akan menambahkan jawaban dari pertanyaan nomor 1.
BalasHapusJika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
Pada reaksi substitusi, nukleofil menggantikan halogen (lihat pers. 5.5). Pada reaksi eliminasi (pers. 5.6), halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan p) terbentuk di antara karbon karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.
Saya akan mencoba menambahkan soal no. 2
BalasHapusAlkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter
1 Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2 Titik didih alcohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3 Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4 Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl
Alkohol dan eter merupakan senyawa organik yang mengandung atom oksigen yang berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen dalam molekul alkohol dan eter mirip dengan kedudukan atom oksigen yang terikat pada molekul air.
H-O-H R-OH R-O-R’
R = alkil/aril
Saya akan menambahkan untuk pertnyaan no 2 di atas.
BalasHapusAlkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter
1 Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2 Titik didih alcohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3 Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4 Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl
Untuk lebih jelasnya pemahaman kita tentang alkohol dan eter marilah kita pelajari kedua senyawa tersebut .
A . ALKOHOL
1. Macam Senyawa Alkohol :
Berdasarkan banyaknya gugus ─ OH senyawa alkohol dikelompokkan menjadi 2 :
a. Monoalkohol yaitu jika senyawa alokohol tersebut hanya terdapat satu gugus
─ OH .
Contoh : Metanol ( CH3─ OH )
Etanol ( C2H5─ OH )
Propanol (C3H7─ OH )
b. Polialkohol yaitu jika senyawa alokohol tersebut terdapat gugus ─ OH jumlahnya lebih dari satu .
Contoh : 1. Glikol CH2─ OH Glikol merupakan cairan digunakan untuk
│ anti beku pada air radiator mobil .
CH2─ OH
2. Gliserol
CH2─ OH
│
CH─ OH
│
CH2─ OH
Gliserol banyak manfaatnya dalam hidup kita sehari-hari misalnya digunakan untuk bahan pembuatan pasta gigi sehingga berasa manis, untuk sintesis lemak atau minyak dan untuk bahan peledak ( TNG = Trinitrogliserol ) dan lain-lain .
Berdasarkan letaknya gugus ─ OH alkohol monovalen dibedakan menjadi 3 yaitu :
a. alkohol primer , yaitu alkohol dimana letaknya gugus ─ OH pada atom karbon primer .
Contoh : 1- propanol = CH3─ CH2─CH2─ OH
etanol = CH3─ CH2─ OH
b. alkohol sekunder , yaitu alkohol dimana letaknya gugus ─ OH pada atom karbon sekunder .
Contoh : 2- propanol = CH3─ CH─CH3
│
OH
2-butanol = CH3─ CH─CH2─CH3
│
OH
c. alkohol tersier , yaitu alkohol dimana letaknya gugus ─ OH pada atom karbon tersier .
Contoh :
CH3
│
a. 2-metil-2-butanol = CH3─ C ─CH2─CH3
│
OH
CH3
│
b. 2-metil-2-propanol = CH3─ C ─CH3
│
OH
2. Tatanama Alkohol .
Aturan memberi nama senyawa alkohol dapat mengikuti cara IUPAC atau TRIVIAL sebagai berikut :
Struktur Senyawa Nama IUPAC caranya :
( akhiran a pada nama alkananya diganti ol ) Nama TRIVIAL caranya :
( nama alkilnya + kata alkohol )
1. CH3─ OH
Metanol
Metil alkohol
2. CH3─ CH2─ OH
Etanol
Etil alkohol
3. CH3─ CH2 ─CH2─ OH
1- propanol
Propil alkohol
4. CH3─ CH ─CH3
│
OH
2-propanol
Sekunder propil alkohol
saya akan mencoba menambahkan dari pertanyaan yang kedua
BalasHapusAlkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter
1.Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2.Titik didih alkohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3.Alkohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4.Alkohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl
baiklah,saya akam menambahkan jawaban yang ke 2 menganai sifat sifat eter
BalasHapusBeberapa sifat dan kegunaan eter
Sifat-sifat eter antara lain, lebih mudah menguap (titik didih dan titik leleh eter kurang dari separo titik didih alkohol yang jumlah atom C-nya sama), karena eter tidak mempunyai ikatan hidrogen dalam molekulnya, tetapi eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, alkohol atau fenol. Karena ikatan hidrogen dengan H2O inilah maka kelarutan dietil eter dengan 1-butanol kira-kira sama.
eter sangat berguna sebagai pelarut untuk senyawa-senyawa hidrokarbon dan senyawa-senyawa yang mengandung gugus fungsi polar. Juga digunakan untuk mengisolasi zat lain dari tumbuh-tumbuhan (ekstraksi senyawa organik atau minyak atsiri dari sumbernya). Eter juga terkenal sebagai obat bius, akan tetapi karena ia memberikan efek lain, maka eter dewasa ini tidak banyak digunakan sebagai obat bius.
1. Isomer pada alkohol dan eter.
Dikenal beberapa jenis isomer, antara lain isomer struktur (posisi, rantai dan gugus fungsi) dan isomer optik.
Pada isomer gugus fungsi terdapat perbedaan gugus fungsi zat, misalnya antara alkohol (-OH) dengan eter (-O-), Sedangkan pada isomer rantai terdapat perbedaan rantai utama dan pada isomer posisi ditunjukkan oleh letak cabang atau letak gugus fungsi dalam rantai utama.
Telah diketahui bahwa atom karbon mempunyai empat elektron valensi yang terarah ke sudut-sudut suatu tetrahedron. Jika keempat valensi itu mengikat empat atom atau kumpulan atom yang berlainan, misalnya 2-butanol ditemukan dua susunan molekul
Kedua susunan molekul itu berbeda karena susunan yang satu merupakan bayangan cermin dari susunan kedua yang tidak dapat saling berimpit. Perbedaan antara kedua susunan molekul ini akan jelas terlihat bila digunakan model molekul (molymod).
Karena kedua susunan molekul berlainan , berarti kedua molekul tersebut berlainan. Demikian pula kedua senyawa menunjukkan sifat-sifat yang berlainan. Salah satu sifat yang berlainan dari sepasang isomer ini ialah pengaruhnya terhadap cahaya yang berpolarisasi dalam suatu bidang. Karena itu pasangan isomer seperti ini disebut isomer optik. Sedangkan senyawa yang dapat memutar bidang getar cahaya terpolarisasi baik dalam bentuk cair atau larutan dikatakan bersifat optik aktif. Senyawa yang dapat memutar cahaya terpolarisasi kekanan diberi awalan dextro (kanan) dan yang memutar cahaya terpolarisasi kekiri (berlawanan arah jarum jam) diberi awalan Levo.
Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
BalasHapusEter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.
Saya akan menambahkan untuk pertanyaan no.1
BalasHapusPERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.
Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 10 >20 >> 30). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
Saya akan menambahkan sedikit jawaban no.2 mengenai isomer alkohol dan eter
BalasHapusDikenal beberapa jenis isomer, antara lain isomer struktur (posisi, rantai dan gugus fungsi) dan isomer optik.
Pada isomer gugus fungsi terdapat perbedaan gugus fungsi zat, misalnya antara alkohol (-OH) dengan eter (-O-), Sedangkan pada isomer rantai terdapat perbedaan rantai utama dan pada isomer posisi ditunjukkan oleh letak cabang atau letak gugus fungsi dalam rantai utama.
Telah diketahui bahwa atom karbon mempunyai empat elektron valensi yang terarah ke sudut-sudut suatu tetrahedron. Jika keempat valensi itu mengikat empat atom atau kumpulan atom yang berlainan, misalnya 2-butanol ditemukan dua susunan molekul
Kedua susunan molekul itu berbeda karena susunan yang satu merupakan bayangan cermin dari susunan kedua yang tidak dapat saling berimpit. Perbedaan antara kedua susunan molekul ini akan jelas terlihat bila digunakan model molekul (molymod).
Karena kedua susunan molekul berlainan , berarti kedua molekul tersebut berlainan. Demikian pula kedua senyawa menunjukkan sifat-sifat yang berlainan. Salah satu sifat yang berlainan dari sepasang isomer ini ialah pengaruhnya terhadap cahaya yang berpolarisasi dalam suatu bidang. Karena itu pasangan isomer seperti ini disebut isomer optik. Sedangkan senyawa yang dapat memutar bidang getar cahaya terpolarisasi baik dalam bentuk cair atau larutan dikatakan bersifat optik aktif. Senyawa yang dapat memutar cahaya terpolarisasi kekanan diberi awalan dextro (kanan) dan yang memutar cahaya terpolarisasi kekiri (berlawanan arah jarum jam) diberi awalan Levo.
Suatu senyawa dapat dikatakan berisomer optik jika senyawa tersebut mempunyaiatom C asimetris (atom C khiral) yaitu atom C yang mengikat 4 gugus berlainan. Banyak senyawa yang ditemukan di alam bersifat optik aktif dan senyawa yang biasa ditemukan hanya salah satu dari dua isomer yang mungkin. Suatu senyawa yang mengandung sebuah atom karbon asimetri hanya mempunyai sepasang isomer optik. Jumlah isomer bertambah bila dalam satu molekul terdapat lebih banyak atom karbon asimetrinya. Jumlah isomer optik dalam suatu senyawa sebanyak 2n, dimana n adalah jumlah atom khiral dalam senyawa tersebut.