Streokimia

Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi.
Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah :
·       Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu  diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.
·       Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer..
·     Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer.

Isomer adalah senyawa-senyawa karbon yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Pada senyawa hidrokarbon, rumus kimia menunjukkan jumlah atom karbon dan setiap unsur yang terdapat dalam satu molekul senyawa.
·         Kelompok Isomer:

Terdapat   dua   jenis   isomer,   yaitu isomer   struktural dan  stereoisomer . Isomer  struktural   adalah   isomer   yang   berbeda  dari   susunan/urutan   atom-atom terikat satu sama lain.
ISOMER STRUKTURAL
Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :
  • keisomeran kerangka/rantai : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda.
  • keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.
  • keisomeran gugus fungsi: jika senyawa-senyawa yang golongan berbeda(gugus fungsional berbeda)

STEREOISOMER

Stereoisomer adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul dan konektivitas sama tetapi berbeda posisi atom-atom penyusunnya atau bentuk tiga dimensi susunannya. Sedangkan Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. stereoisomer adalah isomer karena atom mereka berbeda letak dari yang lain dalam hal penataan ruang (tiga dimensinya). Penataan ruang atom memperhatikan bagaimana partikel atom yang berbeda dengan molekul yang terletak di sekitar ruang dari senyawa organik, yaitu rantai karbon. Dalam hal ini, pengaturan tata ruang dari suatu molekul organik akan berbeda jika atom bergeser dalam arah tiga dimensi bahkan oleh satu derajat. Hal ini membuka kemungkinan yang sangat luas pada keberadaan molekul yang berbeda, masing-masing dengan penempatan atom yang unik dalam ruang tiga dimensi.
Isomer Geometri
Isomeri geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekulIsomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada senyawa alkena. 
        
- Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.
Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.
Ikatan sigma merupakan ikatan yang elektronnya saling tumpang tindih.  Sedangkan,  ikatan phi meruapak ikatan yang tidak bebas atau pergerakannya tidak leluasa. Keterbatasan atom-atom yang etrikat pada masing-masing atom c pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya antaraksi orbital p membentuk ikatan phi.
Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena.


Cis-2-butena                                                                     Trans-2-butena                        


    
Konformasi merupakan penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.

Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya .Kiral berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya.

Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan ). Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan. Molekul-molekul kiral memiliki sifat optis, yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter. Perbedaan antara molekul kiral dan akiral adalah bahwa hanya senyawa kiral yang tidak dapat berhimpit.


Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris.

Permasalahan  : pengaturan tata ruang dari suatu molekul organik akan berbeda jika atom bergeser dalam arah tiga dimensi bahkan oleh satu derajat. 



11 komentar:

  1. bagaimana cara menentukan kiral dan akiral dalam senyawa rantai terbuka?
    Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Jika ada dua atau lebih gugus yang sama terikat pada suatu karbon tetrahedral, maka molekul tersebut adalah akiral dan superimposible terhadap bayangan cerminnya.Sebagai contoh adalah molekul 2-propanol.Cara lain untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau akiral adalah dengan melihat ada atau tidaknya bidang simetri dalam molekul. Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang lainnya. Jika suatau molekul mempunyai bidang simetri maka molekul tersebut akiral, contohnya 2-kloropropana. Sebaliknya jika suatu molekul tidak memiliki bidang simetri maka molekul tersebut adalah akiral, contohnya 2-klorobutena.

      Hapus
    2. Jika ada dua atau lebih gugus yang sama terikat pada suatu karbon tetrahedral, maka molekul tersebut adalah akiral dan superimposible terhadap bayangan cerminnya.Sebagai contoh adalah molekul 2-propanol.Cara lain untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau akiral adalah dengan melihat ada atau tidaknya bidang simetri dalam molekul. Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang lainnya. Jika suatau molekul mempunyai bidang simetri maka molekul tersebut akiral, contohnya 2-kloropropana. Sebaliknya jika suatu molekul tidak memiliki bidang simetri maka molekul tersebut adalah akiral, contohnya 2-klorobutena.

      Hapus
  2. Apa syarat terjadinya isomer geometri?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Isomer geometri hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada senyawa alkena.

      Hapus
  3. Coba jelaskan manakah yang kerapatannya lebih tinggi gugus cis atau gugus trans?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sift fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36 °C dan isomer cis 37 °C)[1]. Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat besar, seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C[2], sedangkan isomer transnya 75 °C.[3] Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuat asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengizinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.

      Hapus
  4. Pada isomer geometrik dalam senyawa siklik,mengapa sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai terbuka?
    Terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Alkana asiklik (rantai terbuka) dengan sikloalkana memiliki sifat kimia yang mirip. Keduanya sama-sama nonpolar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asiklik dapat berputar. Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi bawah dan sisi atas. Hal ini memungkinkan sikloheksana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan letak subtituennya.

      Hapus
  5. Apa yg dimaksud kiralitas, jelaskan dgn contoh

    BalasHapus
    Balasan
    1. Suatu molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas bayanagn cermin. Pemakaian kata kiral pada molekul dimaksudkan bahwa molekul tersebut mempunyai sifat ketanganan. Tangan kiri mempunyai bayanagn tangan kanan, demikian pila sebaliknya. Tanag kanan merupakan tidak dapat dihimpitkan diatas tanagn kiri (tidak superimposible).

      Molekul kiral dapat di perhatikan dengan senyawa yang relative sederhana. Sebagai contoh adalah 2-botanol.
      OH

      CH3CHCH2CH3
      Oleh kareana molekul 2-butanol adlah molekul kiral maka ada molekul 2-butanol yang berdeda dan molekul-molekul tersebut adalah entiomer-entiomer.

      Hapus

Diberdayakan oleh Blogger.