Klasifikasi senyawa organik

Konsep mengenai gugus fungsi sangat penting dalam kimia organik, karena berperan untuk menggolongkan struktur dan untuk memprediksi karakteristiknya. Gugus fungsi dapat berpengaruh pada sifat fisik dan kimia suatu senyawa organik. Molekul-molekul dikelompokkan berdasarkan basis gugus fungsinya. Alkohol, misalnya, memiliki subunit C-O-H. Gugus fungsi akan menentukan kereaktifan kimia dalam molekul. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama.

Senyawa rantai terbuka (alifatik)

Senyawa ini mengandung sistem rantai terbuka dari atom karbon. Rantai dapat berupa rantai lurus ( tidak bercabang) atau bercabang. Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik berasal dari bahasa yunani aleiphar yang artinya lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat dari lemak.

Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

        Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh dan Jenuh :

a. Alkana

Alkana termasuk senyawa alifatik jenuh. Berdasarkan strukturnya alkana merupakan suatu hidrokarbon yang mempunyai ikatan tunggal antara C dan C nya. Oleh karena semua C sudah mengikat 4 atom lain, maka alkana disebut hidrokarbon jenuh atau parafin. Parafin artinya mempunyai daya gabung yang kecil atau sukar bereaksi dengan zat lain. Ikatan unggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp³ dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,5⁰.

Dalam metana, masing-masing orbital sp³ dari karbon bertumpang tindih dengan orbital 1s dari hidrogen. Masing-masing orbital molekul sebagai resultante sp³-s adalah simetrik sekeliling sumbu yang lewat inti karbon dan hidrogen. Ikatan kovalen antara C dan H dalam metana, seperti ikatan kovalen H-H, adalah ikatan sigma

  

Etana (CH₃CH₃) mengandung dua atom karbon sp³. Kedua atom karbon ini membentuk ikatan sigma C-C dengan tumpang tindih satu orbital sp³ dari masing-masing karbon (ikatan sigma sp³-sp³). Masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital atom sp³ sisa, dan masing-masing dari ini tumpang tindih dengan orbital 1s dari atom hdrogen untuk membentuk ikatan sigma C-H. Masing-masing atom karbon dalam etana adalah tetrahedral.

Bila senyawa alkana diurutkan berdasarkan jumlah atom C nya, ternyata ada perbedaan jumlah atom C dan H secara teratur yaitu CH2. Deret senyawa ini merupakanderet homolog yaitu suatu deret senyawa sejenis yang perbedaan jumlah atom suatu senyawa dengan senyawa berikutnya sama. Dari rumus-rumus molekul alkana di atas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkana adalah:

CnH2n+2

n = jumlah atom karbon

Kereaktifan alkana

Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1. Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, seperti CCl₄ atau atau sedikit polar (dietil eter atau benzena).

Alkana hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain.

Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya.
Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas.
Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana:

• alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya;
• alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni memutus ikatan C-H;
• alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.

  

Semakin bertambah jumlah atom C maka Mr ikut bertambah akibatnya titik didih dan titik leleh semakin tinggi. Alkana rantai lurus mempunyai titik didih lebih tinggi dibanding alkana rantai bercabang dengan jumlah atom C sama. Semakin banyak cabang, titik didih makin rendah. 

Pada suhu dan tekanan biasa, empat alkana yang pertama (CH₄ sampai C₄H₁₀  berwujud gas. Pentana (C₅H₁₂) sampai heptadekana (C₁₇H₃₆) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C₁₈H₃₈) dan seterusnya berwujud padat.

Pembakaran/oksidasi alkana bersifat eksotermik (menghasilkan kalor). Pembakaran alkana berlangsung sempurna dan tidak sempurna. Pembakaran sempurna menghasilkan gas CO₂ sedang pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar. Secara rata-rata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar 50.000 joule.

Reaksi pembakaran sempurna :

CH₄(g) + 2 O₂(g) → CO₂(g) + 2 H₂O(g) + Energi

Reaksi pembakaran tak sempurna:

2 CH₄(g) + 3 O₂(g) → 2 CO(g) + 4 H₂O(g) + Energi

  

Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F₂, Cl₂, Br₂, dan I₂), maka atom-atom H pada alkana mudah mengalami substitusi (penukaran) oleh atom-atom halogen.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl (metilklorida (klorometana)) + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ (diklorometana) + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂→ CHCl3 (kloroform (triklorometana)) + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ (karbon tetraklorida) + HCl

Senyawa alkana rantai panjang dapat mengalami reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan atom/gugus atom untuk memperoleh senyawa karbon lebih sederhana. Contoh pada reaksi eliminasi termal minyak bumi dan gas alam.

	800 - 900 oC
CH3 - CH2 - CH3	→	CH3 - CH = CH2 + H2
propana		propena
	800 - 900 oC
CH3 - CH2 - CH3	→	CH2 = CH2	+	CH4
propana		etena		metana

b. Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua (–C=C–). Alkena paling sederhana yaitu etena, C₂H₄. Rumus umum alkena C₂H_2n. Tabel berikut menyajikan deret homolog alkena.

1) Sifat fisika

Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan S. Ikatan S tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

2) Sifat Kimia

a) Oksidasi

Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran/ oksidasi alkena juga akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

b) Adisi H₂

Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada adisi alkena, ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

c) Adisi halogen (F₂ , Br₂ , I₂)

Reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap alkena membentuk alkana. Selanjutnya halogen tersebut akan menjadi cabang/substituen dari alkana yang terbentuk

d) Adisi asam halida

Adisi dengan asam halida akan memutus ikatan rangkap pada alkena menjadi alkana dengan mengikuti aturan Markovnikof. Atom H dari asam halida akan terikat pada atom karbon dari alkena tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jika atom C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H yang sama, halida akan terikat pada atom C yang paling panjang. CH₃ CH = CHCH₃ → ikatan rangkap membagi sama banyak atom C dan atom H → simetris CH₃CH ₂CH = CH₂ → ikatan rangkap tidak membagi sama banyak atom C dan H → tidak simetris

Kegunaan Alkena sebagai :

·         Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

·         Untuk memasakkan buah-buahan

·         Bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

c. Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

Tata namanya juga sama dengan Alkena, namun akhiran -ena diganti –una

Sifat Fisika Alkuna

·         merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

·         Alkuna-alkuna suku rendah pada suhu kamar berwujud gas, sedangkan yang mengandung lima atau lebih atom karbon berwujud gas.

·         Memiliki massa jenis lebih kecil dari air.

·         Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut-pelarut organik yang non polar seperti eter, benzena, dan karbon tetraklorida.

·         Titik didih alkuna makin tinggi seiring bertambahnya jumlah atom karbon, tetapi makin rendah apabila terdapat rantai samping atau makin banyak percabangan. Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dari alkana dan alkuna yang berat molekulnya hampir sama.                                                                                          

Sifat kimia

·         Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.

Kegunaan Alkuna sebagai  :

·         etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

·         untuk penerangan

·         Sintesis senyawa lain.

Senyawa rantai tertutup (aromatik)

        Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.
Sifat-sifat senyawa aromatik.

1. Sifat fisik

• zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

2. Sifat kimia 

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi    

Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup enam anggota dan memiliki cincin karbon tak jenuh di mana elektron valensi ikatan pi terdelokalisasi atau terkonjugasi.Senyawa ini bersifat stabil dan melimpah baik dalam bentuk alami maupun sintetisnya. Nama aromatik diambil berdasarkan pada aroma kuat yang dihasilkannya.Senyawa aromatik paling sederhana adalah benzena (C6H6), senyawa bersifat karsinogen yang mudah terbakar, namun merupakan bahan kimia industri penting.Benzena merupakan termasuk dari golongan senyawa aromatis yang paling sederhana. Benzena mempunyai rumus (C₆H₆) di mana merupakan dari hidrokarbon tidak jenuh sehingga mudah bereaksi dengan senyawa atau unsur lain membentuk senyawa baru. Rumus molekul benzena telah ditemukan sejak tahun 1834 yaitu C₆H₆. Rumus molekul ini memperlihatkan ketidakjenuhan karena tidak memenuhi rumus CnH_2n+2. Akan tetapi benzena tidak memperlihatkan ketidakjenuhan, benzena tidak melunturkan warna air bromin (tidak diadisi oleh bromin). Hasil percobaan menunjukkan bahwa monosubstitusi benzena, C₆H_5X, tidak mempunyai isomer. Hal ini mengisyaratkan bahwa keenam atom H pada benzena mempunyai kedudukan yang ekivalen.Sementara itu, disubstitusi benzena, C₆H₄X₂, mempunyai tiga isomer. Rumus struktur benzena menjadi persoalan bertahun-tahun yang kemudian terselesaikan atas usul Kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar enam atom hidrogen yang terikat pada atom-atom karbon pada molekul C₆H₆ dibuat setara.Terdapat 2 cincin aromatik,

Senyawa homosiklik

Senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atam karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau senyawa karbon siklik dibagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik

Senyawa alisiklik

Sebuah cincin beranggota tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik sepertyi dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokabon alisiklik jenuh memiliki rumus umum Cn H2n 

Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksana

Senyawa aromatik

Senyawa ini mengandung cincin benzena yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum

Senyawa heterosiklik

Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen ‘N’ oksigen ‘O’ atau sulfur ‘ S’ ada didalam cincin. Atom selain karbon yaitu N,O atau S yang ada didalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut heterosiklik beranggota lima dan enam. Contohnya adalah feridin, furan, tiofen, firol.

Senyawa heterosiklis selanjutnya dapat diklasifikasikan sebagai monosiklik, bisiklik dan trisiklik. Tergantung pada jumlah atom penyusun cincin satu, dua atau tiga

Permasalahan : mengapa Gugus fungsi dapat berpengaruh pada sifat fisik dan kimia suatu senyawa organik?  Apa saja sifat fisik dan sifat kimia dari senyawa organik?